| Kemijska svojstva | Di-terc-butil dikarbonat (BOC anhidrid, DiBOC) su bezbojni do bijeli do žuti kristali, skrutnuta masa ili bistra tekućina.Topi se oko sobne temperature (mp=23°C).Ne raspada se na ovoj ili čak malo višim temperaturama.Na primjer, obično se pročišćava destilacijom pod sniženim tlakom na temperaturama do oko 65°C.Na višim temperaturama razložit će se na izobuten, t-butil alkohol i ugljikov dioksid. |
| Koristi | Di-tert-butil dikarbonat (Boc2O) široko je korišten reagens za uvođenje zaštitnih skupina u sintezu peptida.Igra važnu ulogu u dobivanju 6-acetil-1,2,3,4-tetrahidropiridina reakcijom s 2-piperidonom.Služi kao zaštitna skupina koja se koristi u sintezi peptida u čvrstoj fazi. |
| Priprema | Priprema di-tert-butil dikarbonata je kako slijedi: U otopinu monoesterske natrijeve soli dodano je 2 g N,N-dimetilformamida, 1 g piridina, 1 g trietilamina, Ohlađeno na -5~0°C, polako je dodano 60 g difosgena dodano kap po kap unutar 1,5 h dodavanje kap po kap je završeno, zagrijano na sobnu temperaturu (25°C), inkubirano 2 sata, reakcija je ostavljena da odstoji nakon filtracije, ispiranja organske otopine.Osušeno s bezvodnim magnezijevim sulfatom, otapalo je izdestilirano pri atmosferskom tlaku da se dobije sirovi produkt 65-70 g.Nakon hlađenja i kristalizacije, dobiveno je 57-60 g di-tert-butil dikarbonata u prinosu od 60-63%. |
| Definicija | ChEBI: Di-terc-butil dikarbonat je aciklički anhidrid karboksilne kiseline.Funkcionalno je srodan dikarbonatnoj kiselini. |
| Reakcije | Reakcija supstituiranih anilina s Boc2O u prisutnosti stehiometrijske količine 4-dimetilaminopiridina (DMAP) u inertnom otapalu (acetonitril, diklorometan, etil acetat, tetrahidrofuran, toluen) na sobnoj temperaturi dovodi do aril izocijanata u gotovo kvantitativnim prinosima unutar 10 min.
Ponovno razmatranje di-tert-butil dikarbonata i 4-(dimetilamino)piridina.Njihove reakcije s aminima i alkoholima |
| Opći opis | Di-tert-butil dikarbonat (Boc2O) je reagens koji se uglavnom koristi za uvođenje Boc zaštitne skupine u aminske funkcionalnosti.Također se koristi kao sredstvo za dehidrataciju u nekim organskim reakcijama, osobito s karboksilnim kiselinama, određenim hidroksilnim skupinama ili s primarnim nitroalkanima. |
| Opasnost | Nadražujuće sredstvo koje može uzrokovati ozbiljne ozljede oka;Može izazvati preosjetljivost kože;Vrlo otrovno ako se udiše |
| Zapaljivost i eksplozivnost | Zapaljivo |
| Metode pročišćavanja | Rastopite ester zagrijavanjem na ~35° i destilirajte ga u vakuumu.Ako IR i NMR (1810m 1765 cm-1, u CCl4 1,50 singlet) upućuju na vrlo maksimalnu nečistoću, tada isperite s jednakim volumenom H2O koja sadrži limunsku kiselinu kako bi se vodeni sloj učinio blago kiselim, sakupite organski sloj i osušite ga preko bezvodnog MgSO4 i destilirati u vakuumu.[Pope et al.Org Synth 57 45 1977, Keller et al.Org Synth 63 160 1985, Grehn et al.Angew Chem 97 519 1985.] ZAPALJIVO. |
