Proizvodi
Di-terc-butil dikarbona; CAS br.: 24424-99-5
Sinonimi: bis (tert-butoksikarbonil) oksid; boc (2) o cpd; boc2o cpd; di-terc-butil dikarbonat; di-terc-butil pirokarbona; di-terc-butyldikarbona
Kemijsko svojstvo dikarbonata di-terc-butil
● Izgled/boja: bijeli do bijeli mikrokristalni prah
● Tlak pare: 0,7 mmhg na 25 ° C
● Točka topljenja: 22-24 ° C
● Indeks loma: 1.4090
● Točka ključanja: 235,8 ° C pri 760 mmHg
● točka bljeskalice: 103,7 ° C
● PSA：61.83000
● Gustoća: 1,054 g/cm3
● Logp: 2.87320
● Temp. :2-8oc
● Osjetljivo.: Moistura osjetljiva
● Topljivost u vodi .: Ostvariva s dekalinom, toluenom, ugljičnim tetrahridom, tetrahidrofuranom, dioksanom, alkoholom, acetonom, acetonitrilom i dimetilformom
● xlogp3: 2.7
● Broj donatora vodikove veze: 0
● Broj akceptora vodikove veze: 5
● Broj obrtanih obveznica: 6
● Točna masa: 218.11542367
● Broj teških atoma: 15
● Složenost: 218
Safty Informacije
● Piktogrami:
T, t+,
F, f+,
Xi
● Kodovi opasnosti: T+, T, F, Xi, F+
● Izjave: 11-19-26-36/37/38-43-10-40
● Sigurnosne izjave: 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
Koristan
Kemijske klase:Ostale klase -> Esteri, ostali
Kanonski osmijesi:Cc (c) (c) oc (= o) oc (= o) oc (c) (c) c
Koristi:Di-terc-butil dikarbonat (BOC2O) je široko korišteni reagens za uvođenje zaštitnih skupina u sintezu peptida. Igra važnu ulogu u pripremi 6-acetil-1,2,3,3,4-tetrahidropiridina reagirajući s 2-piperidonom. Služi kao zaštitna skupina koja se koristi u sintezi peptida u čvrstoj fazi.
Detaljan uvod
Dikarbonat di-terc-butilje reagens koji se koristi u organskoj sintezi. Poznat je i kao T-BOC anhidrid ili Boc anhidrid. Obično se koristi za zaštitu funkcionalnih skupina amina tijekom kemijskih reakcija. Di-terc-butil dikarbonat reagira s aminima kako bi formirao derivate karbamata, pružajući privremenu zaštitu za aminsku skupinu. Jednom kada je željena reakcija dovršena, skupina karbamata može se lako ukloniti liječenjem kiselinom, dajući izvornu funkcionalnost amina. Ovo je korisna strategija za selektivno izmjenu određenih funkcionalnih skupina u organskim molekulama.
Prijava
Osim zaštite aminskih skupina, dikarbonata di-terc-butil ima razne druge primjene u organskoj sintezi:
Zaštita hidroksilnih skupina:Di-terc-butil dikarbonat može reagirati s alkoholima kako bi formirao karbonate, štiteći hidroksilnu skupinu. Karbonatna skupina tada se može ukloniti pomoću odgovarajućih uvjeta, omogućujući selektivnu modifikaciju drugih funkcionalnih skupina.
Reakcije karbonilacije:Di-terc-butil dikarbonat može se koristiti kao izvor ugljičnog monoksida u reakcijama karbonilacije. Reagira s nukleofilima poput amina, alkohola i tiola kako bi formirao karbonilirane proizvode.
Priprema kiselih klorida:Reagiranje di-terc-butil dikarbonata s tionil kloridom ili oksalil kloridom daje odgovarajuće kiseline kloride. Kiseli kloridi su svestrani reagensi koji se koriste u raznim sintetičkim transformacijama.
Sinteza peptida u čvrstoj fazi:Di-terc-butil dikarbonat obično se koristi u koracima zaštite i deprotekcije u sintezi peptida u čvrstoj fazi. Koristi se za zaštitu aminokiselina tijekom produženja lanca i uklanjanje zaštitnih skupina za otkrivanje amino skupina za naknadne reakcije spajanja.
Reakcije polimerizacije:Di-terc-butil dikarbonat može djelovati kao sredstvo za prijenos lanca u reakcijama polimerizacije. Može reagirati s rastućim polimernim lancima, završavajući njihov rast ili stvaranje novih reaktivnih mjesta.
Ovo je samo nekoliko primjera mnogih primjena dikarbonata di-terc-butil u organskoj sintezi. Njegova svestranost i jednostavnost upotrebe čine ga vrijednim reagensom u različitim kemijskim transformacijama.
