Sinonimi: Dccd; dicikloheksilkarbodiimid
● Izgled/boja: bezbojna kruta tvar
● Tlak pare: 1.044-1.15pa na 20-25 ℃
● Točka topljenja: 34-35 ° C (lit.)
● Indeks loma: N20/D 1.48
● Točka ključanja: 277 ° C pri 760 mmHg
● Točka bljeskalice: 113,1 ° C
● PSA:24.72000
● Gustoća: 1,06 g/cm3
● Logp: 3.82570
● Temp.
● Osjetljivo.: Moistura osjetljiva
● Topljivost.: metilen klorid: 0,1 g/ml, čist, bezbojan
● Topljivost u vodi.:Reaction
● xlogp3: 4.7
● Broj donatora vodikove veze: 0
● Broj akceptora vodikove veze: 2
● Broj obrtanih obveznica: 2
● Točna masa: 206.178298710
● Broj teških atoma: 15
● Složenost: 201
● Oznaka Transport Dot: Otrov
Kemijske klase:Dušični spojevi -> Ostali dušični spojevi
Kanonski osmijesi:C1CCC (CC1) N = C = NC2CCCCCC2
Opis:Dicydoheksil karbodiimid koristi se u kemiji peptida kao reagens za spajanje. To je iritantni i senzibilizator, a uzrokovao je kontaktni dermatitis kod farmaceuta i kemičara.
Koristi:U sintezi peptida. Ovaj se proizvod uglavnom koristi u amikacinu, glutatione dehidrantima, kao i u sintezi kiselog anhidrida, aldehida, ketona, izocijanata; Kada se koristi kao dehidrirajuće kondenzacijsko sredstvo, reagira na dicikloheksilureju kroz kratko vrijeme reakcije pod normalnom temperaturom. Ovaj se proizvod može koristiti i u sintezi peptida i nukleinske kiseline. Ovaj je proizvod lako koristiti za reagiranje sa spojem slobodnog karboksi i amino-grupe u peptid. Ovaj se proizvod široko koristi u medicinskim, zdravstvenim, make-up i biološkim proizvodima i drugim sintetičkim poljima. N, N'-dicikloheksilkarbodiimid je karbodiimid koji se koristi za spajanje aminokiselina tijekom sinteze peptida. N, N'-dicikloheksilkarbodiimid koristi se kao dehidrirajuće sredstvo za pripremu amida, ketona, nitrila, kao i u inverziji i esterifikaciji sekundarnih alkohola. Dicikloheksilkarbodiimid se koristi kao dehidrirajuće sredstvo na sobnoj temperaturi nakon kratkog reakcijskog vremena, nakon što je reakcijski proizvod dicikloheksilurea. Proizvod je vrlo mala topljivost u organskom otapalu, tako da je lako odvajanje reakcijskog proizvoda.
Dicikloheksilkarbodiimid (DCC) je uobičajeni reagens u organskoj sintezi. To je bijela kruta tvar koja je netopljiva u vodi i topljiva u organskim otapalima kao što su etil acetat i diklorometan.
DCC se prvenstveno koristi kao sredstvo za spajanje u sintezi peptida i drugim reakcijama koje uključuju stvaranje amidnih veza. Promiče kondenzaciju karboksilnih kiselina s aminima, što dovodi do stvaranja amida. To postiže aktiviranjem skupine karboksilne kiseline i olakšavajući nukleofilni napad amina na aktivirani karbonilni ugljik.
Pored sinteze peptida, DCC se koristi i u raznim drugim organskim reakcijama, poput esterifikacije i reakcija amidacije. Može se upotrijebiti za stvaranje estera iz karboksilnih kiselina i alkohola, te za pretvaranje derivata karboksilne kiseline (poput kiselih klorida, kiselih anhidrida i aktiviranih estera) u amide.
DCC je poznat po visokoj učinkovitosti u promicanju stvaranja amidnih veza i po svojoj kompatibilnosti sa širokim rasponom funkcionalnih skupina. Međutim, također se smatra relativno osjetljivim na vlagu i lako se može raspasti nakon izlaganja vodi ili visoku vlažnu vlažnu vlagu. Stoga se obično postupa i čuva u bezvodnim uvjetima.
Važno je poduzeti potrebne mjere opreza pri radu s DCC -om, jer može biti iritantno za kožu, oči i respiratorni sustav. Pravilna ventilacija i osobna zaštitna oprema treba koristiti tijekom njegovog rukovanja.
Dicikloheksilkarbodiimid (DCC) pronalazi različite primjene u organskoj sintezi, posebno u području kemije peptida. Evo nekoliko zapaženih primjena DCC -a:
Sinteza peptida:DCC se obično koristi kao sredstvo za spajanje u sintezi peptida za spajanje aminokiselina zajedno i formiranje amidnih veza. Promiče reakciju kondenzacije između karboksilne skupine jedne aminokiseline i amino skupine druge, što dovodi do stvaranja peptidnih veza.
Reakcije esterifikacije:DCC se može koristiti za pretvaranje karboksilnih kiselina u estere reagirajući ih alkoholima. U prisutnosti DCC -a aktivira se karboksilna kiselina, omogućavajući nukleofilni napad alkohola da formira ester. Ova je reakcija korisna u sintezi estera za različite primjene.
Reakcije amidacije:DCC može olakšati amidaciju karboksilnih kiselina, kiselih klorida, kiselih anhidrida i aktiviranih estera. Omogućuje reakciju između derivata karboksilne kiseline i amina da formiraju amidnu vezu. Ova aplikacija nalazi korisnost u sintezi amida, koji su važni u različitim biološkim i kemijskim sustavima.
UGI reakcija:DCC se može koristiti u UGI reakciji, višekomponentnoj reakciji koja uključuje kondenzaciju amina, izocijanida, karbonilnog spoja i kiseline. DCC pomaže u aktiviranju karboksilne skupine kiseline, omogućujući joj da reagira s aminom i formira amidnu vezu.
Sinteza lijeka:DCC se često koristi u farmaceutskoj industriji za sintezu kandidata za lijekove i aktivnih farmaceutskih sastojaka (API). Njegova upotreba u sintezi peptida, amidacija i drugih važnih transformacija čini ga bitnim reagensom u otkrivanju i razvoju lijekova.
Vrijedno je napomenuti da DCC ima nekoliko drugih primjena u organskoj sintezi, uključujući stvaranje urea, karbamata i hidrazida. Njegova svestranost i kompatibilnost s različitim funkcionalnim skupinama čine ga vrijednim alatom u alatu sintetičkih kemičara.