Proizvodi
N-metil-2-pirolidon
Kemijska svojstva pirolidona
| Talište | -24 °C (lit.) |
| Vrelište | 202 °C (lit.) 81-82 °C/10 mmHg (lit.) |
| gustoća | 1,028 g/mL na 25 °C (lit.) |
| gustoća pare | 3,4 (nasuprot zraku) |
| tlak pare | 0,29 mm Hg (20 °C) |
| indeks loma | n20/D 1.479 |
| Fp | 187 °F |
| temp. skladištenja | Čuvati na temperaturi od +5°C do +30°C. |
| topljivost | etanol: može se miješati 0,1 ml/ml, bistar, bezbojan (10%, v/v) |
| oblik | Tekućina |
| pka | -0,41±0,20 (predviđeno) |
| boja | ≤20 (APHA) |
| PH | 8,5-10,0 (100 g/l, H2O, 20 ℃) |
| Miris | Lagani miris amina |
| PH raspon | 7,7 - 8,0 |
| granica eksplozivnosti | 1,3-9,5% (V) |
| Topivost u vodi | >=10 g/100 mL na 20 ºC |
| Osjetljiv | Higroskopno |
| λmaks | 283 nm (MeOH) (lit.) |
| Merck | 14,6117 |
| BRN | 106420 |
| Stabilnost: | Stabilan, ali se razgrađuje nakon izlaganja svjetlosti.Zapaljivo.Nekompatibilno s jakim oksidansima, jakim kiselinama, redukcijskim agensima, bazama. |
| InChIKey | SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,46 na 25 ℃ |
| CAS Referenca baze podataka | 872-50-4 (CAS referenca baze podataka) |
| NIST kemijska referenca | 2-pirolidinon, 1-metil-(872-50-4) |
| Sustav registra tvari EPA | N-metil-2-pirolidon (872-50-4) |
Sigurnosne informacije
| Šifre opasnosti | T,Xi |
| Izjave o riziku | 45-65-36/38-36/37/38-61-10-46 |
| Izjave o sigurnosti | 41-45-53-62-26 |
| WGK Njemačka | 1 |
| RTECS | UY5790000 |
| F | 3-8-10 |
| Temperatura samozapaljenja | 518 °F |
| TSCA | Y |
| HS kod | 2933199090 |
| Podaci o opasnim tvarima | 872-50-4 (Podaci o opasnim tvarima) |
| Toksičnost | LD50 oralno kod kunića: 3598 mg/kg LD50 dermalno kod kunića 8000 mg/kg |
Upotreba i sinteza pirolidona
| Kemijska svojstva | N-metil-2-pirolidon je bezbojna do svijetlo žuta prozirna tekućina s blagim mirisom amonijaka.N-metil-2-pirolidon se potpuno miješa s vodom.Vrlo je topiv u nižim alkoholima, nižim ketonima, eteru, etil acetatu, kloroformu i benzenu i umjereno topljiv u alifatskim ugljikovodicima.N-metil-2-pirolidon je jako higroskopan, kemijski stabilan, nije korozivan prema ugljičnom čeliku i aluminiju, a blago je korozivan prema bakru.Ima nisku ljepljivost, jaku kemijsku i toplinsku stabilnost, visoku polarnost i nisku hlapljivost.Ovaj proizvod je malo toksičan, a dopuštena granica koncentracije u zraku je 100 ppm.
|
| Koristi |
|
| toksičnost | Oralno (mus) LD50: 5130 mg/kg; Oralno (štakor) LD50: 3914 mg/kg; Dermalno (rbt) LD50: 8000 mg/kg. |
| Odlaganje smeća | Konzultirajte državne, lokalne ili nacionalne propise za pravilno odlaganje.Zbrinjavanje mora biti u skladu sa službenim propisima.Voda, po potrebi sa sredstvima za čišćenje. |
| skladištenje | N-metil-2-pirolidon je higroskopan (upija vlagu), ali stabilan u normalnim uvjetima.Burno će reagirati s jakim oksidansima kao što su vodikov peroksid, dušična kiselina, sumporna kiselina, itd. Primarni produkti razgradnje proizvode pare ugljičnog monoksida i dušikovog oksida.Prekomjerno izlaganje ili izlijevanje treba izbjegavati kao stvar dobre prakse.Lyondell Chemical Company preporučuje nošenje butilnih rukavica kada koristite N-metil-2-pirolidon.N-metil-2-pirolidon treba skladištiti u čistim bačvama od mekog čelika ili legure obloženim fenolom.Teflon®1 i Kalrez®1 su se pokazali kao prikladni materijali za brtvljenje.Prije rukovanja pregledajte MSDS. |
| Opis | N-metil-2-pirolidon je aprotonsko otapalo sa širokim rasponom primjena: petrokemijska obrada, površinsko premazivanje, boje i pigmenti, industrijska i kućna sredstva za čišćenje te poljoprivredne i farmaceutske formulacije.Uglavnom je iritantan, ali je uzrokovao i nekoliko slučajeva kontaktnog dermatitisa u maloj elektrotehničkoj tvrtki. |
| Kemijska svojstva | N-metil-2-pirolidon je bezbojna ili svijetložuta tekućina s mirisom amina.Može proći niz kemijskih reakcija iako je prihvaćeno kao stabilno otapalo.Otporan je na hidrolizu u neutralnim uvjetima, ali tretman jakom kiselinom ili bazom rezultira otvaranjem prstena u 4-metil aminomaslačnu kiselinu.N-metil-2-pirolidon se može reducirati u 1-metil pirolidin s borohidridom.Tretman s klorirajućim agensima rezultira stvaranjem amida, intermedijera koji se može podvrgnuti daljnjoj supstituciji, dok tretman s amil nitratom daje nitrat.Olefini se mogu dodati na poziciju 3 obradom prvo s oksalnim esterima, zatim s odgovarajućim aldehijima (Hort i Anderson 1982). |
| Koristi | N-metil-2-pirolidon je polarno otapalo koje se koristi u organskoj kemiji i kemiji polimera.Primjene velikih razmjera uključuju obnavljanje i pročišćavanje acetilena, olefina i diolefina, pročišćavanje plinova i ekstrakciju aromata iz sirovina. N-metil-2-pirolidon je svestrano industrijsko otapalo.NMP je trenutno odobren za upotrebu samo u veterinarskim lijekovima.Određivanje dispozicije i metabolizma NMP-a u štakora pridonijet će razumijevanju toksikologije ove egzogene kemikalije kojoj bi čovjek vjerojatno mogao biti izložen u sve većim količinama. |
| Koristi | Otapalo za visokotemperaturne smole;petrokemijska obrada, u industriji proizvodnje mikroelektronike, boje i pigmenti, industrijska i kućna sredstva za čišćenje;poljoprivredne i farmaceutske formulacije |
| Koristi | N-metil-2-pirolidon, koristan je za spektrofotometriju, kromatografiju i ICP-MS detekciju. |
| Definicija | ChEBI: član klase pirolidin-2-ona koji je pirolidin-2-on u kojem je vodik vezan na dušik zamijenjen metilnom skupinom. |
| Metode proizvodnje | N-metil-2-pirolidon se proizvodi reakcijom buytrolaktona s metilaminom (Hawley 1977).Drugi postupci uključuju pripremu hidrogenacijom otopina maleinske ili jantarne kiseline s metilaminom (Hort i Anderson 1982).Proizvođači ove kemikalije su Lachat Chemical, Inc, Mequon, Wisconsin i GAF Corporation, Covert City, Kalifornija. |
| Referenca(e) sinteze | Tetrahedron Letters, 24, str.1323, 1983DOI: 10.1016/S0040-4039(00)81646-9 |
| Opći opis | N-metil-2-pirolidon (NMP) je snažno, aprotonsko otapalo visoke solventnosti i niske hlapljivosti.Ova bezbojna tekućina s visokim vrelištem, visokom točkom paljenja i niskim tlakom pare ima blagi miris poput amina.NMP ima visoku kemijsku i toplinsku stabilnost i potpuno se miješa s vodom na svim temperaturama.NMP može poslužiti kao suotapalo s vodom, alkoholima, glikol eterima, ketonima i aromatskim/kloriranim ugljikovodicima.NMP se može reciklirati destilacijom i lako je biorazgradiv.NMP se ne nalazi na popisu opasnih zagađivača zraka (HAPs) u sklopu izmjena i dopuna Zakona o čistom zraku iz 1990. godine. |
| Reakcije zraka i vode | Topljiv u vodi. |
| Profil reaktivnosti | Ovaj amin je vrlo blaga kemijska baza.N-metil-2-pirolidon ima tendenciju neutralizirati kiseline u obliku soli i vode.Količina topline koja se razvija po molu amina u neutralizaciji u velikoj je mjeri neovisna o jačini amina kao baze.Amini mogu biti nekompatibilni s izocijanatima, halogeniranim organskim spojevima, peroksidima, fenolima (kiselim), epoksidima, anhidridima i kiselim halidima.Zapaljivi plinoviti vodik stvaraju amini u kombinaciji s jakim redukcijskim sredstvima, poput hidrida. |
| Opasnost | Jako nadražuje kožu i oči.Granica eksplozivnosti je 2,2–12,2%. |
| Opasnost po zdravlje | Udisanje vrućih para može nadražiti nos i grlo.Gutanje uzrokuje iritaciju usta i želuca.Dodir s očima izaziva iritaciju.Ponovljeni i dugotrajni kontakt s kožom izaziva blagu, prolaznu iritaciju. |
| Požar | Posebne opasnosti od proizvoda izgaranja: U požaru se mogu stvoriti otrovni dušikovi oksidi. |
| Zapaljivost i eksplozivnost | Nezapaljivo |
| Industrijska upotreba | 1) N-metil-2-pirolidon se koristi kao opće dipolarno aprotično otapalo, stabilno i nereaktivno; 2) za ekstrakciju aromatskih ugljikovodika iz mazivih ulja; 3) za uklanjanje ugljičnog dioksida u generatorima amonijaka; 4) kao otapalo za reakcije polimerizacije i polimera; 5) kao skidač boje; 6) za formulacije pesticida (USEPA 1985). Druge neindustrijske upotrebe N-metil-2-pirolidona temelje se na njegovim svojstvima kao disocijalnog otapala prikladnog za elektrokemijska i fizikalna kemijska istraživanja (Langan i Salman 1987).Farmaceutske primjene koriste svojstva N-metil-2-pirolidona kao pojačivača penetracije za brži prijenos tvari kroz kožu (Kydoniieus 1987; Barry i Bennett 1987; Akhter i Barry 1987).N-metil-2-pirolidon je odobren kao otapalo za primjenu slimicida na materijale za pakiranje hrane (USDA 1986). |
| Kontaktni alergeni | N-metil-2-pirolidon je aprotonsko otapalo sa širokim rasponom primjena: petrokemijska obrada, površinsko premazivanje, boje i pigmenti, industrijska i kućna sredstva za čišćenje te poljoprivredne i farmaceutske formulacije.Uglavnom je iritantan, ali može izazvati teški kontaktni dermatitis zbog produljenog kontakta. |
| Sigurnosni profil | Otrov intravenskim putem.Umjereno otrovno gutanjem i intraperitonealnim putem.Blago otrovno u dodiru s kožom.Eksperimentalni teratogen.Eksperimentalni reproduktivni učinci.Podaci o mutaciji prijavljeni.Zapaljivo kada je izloženo toplini, otvorenom plamenu ili jakim oksidansima.Za gašenje požara koristite pjenu, CO2, suhu kemikaliju.Kada se zagrijava do raspadanja, ispušta otrovne pare NOx. |
| Kancerogenost | Štakori su bili izloženi parama N-metil-2-pirolidona pri 0, 0,04 ili 0,4 mg/L 6 h/dan, 5 dana/tjedan tijekom 2 godine. Muški štakori pri 0,4 mg/L pokazali su blago smanjenu srednju tjelesnu težinu.Nisu uočeni nikakvi toksični ili kancerogeni učinci koji skraćuju život kod štakora koji su 2 godine bili izloženi 0,04 ili 0,4 mg/L N-metil-2-pirolidona.Dermalnim putem, skupina od 32 miša primila je početnu dozu od 25 mg N-metil-2-pirolidona nakon čega je 2 tjedna kasnije uslijedila primjena promotora tumora forbol miristat acetata, tri puta tjedno, više od 25 tjedana.Dimetilkarbamoil klorid i dimetilbenzantracen poslužili su kao pozitivne kontrole.Iako je skupina s N-metil-2-pirolidonom imala tri tumora kože, ovaj se odgovor nije smatrao značajnim u usporedbi s odgovorom pozitivnih kontrola. |
| Metabolički put | Štakorima se daje radioaktivno obilježeni N-metil-2-pirolidinon (NMP), a glavni put izlučivanja kod štakora je putem urina.Glavni metabolit, koji predstavlja 70-75% primijenjene doze, je 4-(metilamino)butenska kiselina.Ovaj nezasićeni intaktni proizvod može nastati eliminacijom vode, a hidroksilna skupina može biti prisutna na metabolitu prije kisele hidrolize. |
| Metabolizam | Muškim štakorima Sprague-Dawley dana je jedna intraperitonealna injekcija (45 mg/kg) radioaktivno obilježenog 1-metil-2-pirolidona.Razine radioaktivnosti i spoja u plazmi praćene su šest sati i rezultati su ukazali na fazu brze distribucije nakon koje je slijedila faza spore eliminacije.Najveća količina obilježene tvari izlučena je u urinu unutar 12 sati i iznosila je približno 75% označene doze.Dvadeset četiri sata nakon doziranja, kumulativno izlučivanje (urin) iznosilo je približno 80% doze.Korištene su i vrste označene prstenom i metilom, kao i obje [14C]- i [3H]-označeni l-metil-2-pirolidon.Početni označeni omjeri održavani su tijekom prvih 6 sati nakon doziranja.Nakon 6 sati, utvrđeno je da jetra i crijeva sadrže najveće nakupine radioaktivnosti, otprilike 2-4% doze.U žuči ili udahnutom zraku zabilježena je mala radioaktivnost.Tekućinska kromatografija visoke učinkovitosti urina pokazala je prisutnost jednog glavnog i dva sporedna metabolita.Glavni metabolit (70-75% primijenjene radioaktivne doze) analiziran je tekućinskom kromatografijom-masenom spektrometrijom i plinskom kromatografijom-masenom spektrometrijom i predloženo je da je 3- ili 5-hidroksi-l-metil-2-pirolidon (Wells 1987). |
| Metode pročišćavanja | Osušite pirolidon uklanjanjem vode kao *benzen azeotropa.Frakcijska destilacija pri 10 torra kroz kolonu od 100 cm napunjenu staklenim spiralama.[Adelman J Org Chem 29 1837 1964, McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949.] Hidroklorid ima m 86-88o (iz EtOH ili Me2CO/EtOH) [Reppe et al.Justus Liebigs Ann Chem 596 1 1955].[Beilstein 21 II 213, 21 III/IV 3145, 21/6 V 321.] |
Ovdje napišite svoju poruku i pošaljite nam je
